Do lat 80-tych XIX w. ulica Dąbrowszczaków (Wartenburger-Straße) była jedynie żwirówką, prowadzącą do pobliskiego Barczewa, nazywanego przez polskojęzycznych mieszkańców Olsztyna Wartemborkiem a tuż po ostatniej wojnie światowej Nowowiejskiem. Nieliczne szopy i stodoły nie zapowiadały jeszcze tak szykownych budynków, jak kamienica Ottona Naujacka czy hotel Deutsches Haus.
W 1879 r. drogę uregulowano, zaś cztery lata później częściowo wybrukowano, przekształcając ją stopniowo w jedną z najbardziej reprezentacyjnych ulic miasta. Wzniesiono przy niej monumentalną siedzibę Sądu Okręgowego i Ziemskiego (spłonęła w 1976 r.), gimnazjum (obecnie I Liceum Ogólnokształcące im. A. Mickiewicza) oraz budynki Dyrekcji Kolei i Banku Rzeszy (współcześnie Prokuratura Okręgowa). Obsadzono ją ponadto podwójnym szpalerem lip i akacji, nadając przytulny wygląd. W 1904 r. ulica otrzymała stosowną do aktualnego wyglądu nazwę – Kaiserstraße.
W 1907 r. została skomunikowana tramwajami, natomiast w kolejnych latach wzniesiono dwa pokaźnej wielkości hotele Königlicher Hof i Deutsches Haus. Pomimo powojennych zniszczeń (Olsztyn przetrwał walki II wojny światowej bez większych szkód) i eksperymentów architektonicznych przy ul. Dąbrowszczaków zachowało się stosunkowo wiele budynków z jej najlepszych lat.
Zob. Rafał Bętkowski, Olsztyn jakiego nie znacie, Olsztyn 2003, ss. 76-77
